Eine Franchise mit einem kleinen Markt ist nicht in der Lage, Superstars zu verpflichten, so dass sie gezwungen ist, entweder ein Team aus durchschnittlichen und vielversprechenden Spielern aufzubauen oder auf hohe Draft-Picks zu hoffen. In der Saison 2021\22 ist J.B. Bickerstaff der Cheftrainer und Dan Gilbert ist der Mehrheitseigentümer des Teams.
Perioden des Niedergangs
In seiner ersten Saison in der NBA verzeichnete Cleveland die schlechteste Bilanz in der Geschichte der Franchise. Die Mannschaft beendete die Saison mit 15 Siegen unter Billy Fitch. Der Grund für das schlechte Abschneiden war ein zu kleiner Markt – die damaligen Spitzenspieler wollten nicht nach Cleveland kommen, und das Team konnte erst vier Jahre nach dem Start der Franchise in der NBA mit einer Finanzspritze wirklich expandieren.
Das Scheitern in der Saison 2002-2003 mit 17 Siegen und 65 Niederlagen bedeutete den Abschied von John Lucas, der den Verein danach nie wieder zu einem NBA-Titel führen konnte. Für das enttäuschende Abschneiden machten sie das Fehlen von Spitzenspielern und das niedrige Alter des Kaders verantwortlich – nur zwei Spieler waren über 30. Das Scheitern in der Saison half Cleveland, LeBron James, den Erstrunden-Draft-Pick des Teams, zu bekommen, der dem Team in der folgenden Saison zu einer Verbesserung verhalf.
Der erste Abgang von LeBron ließ die Fans des Teams jedoch enttäuscht von ihrem Idol zurück. James‘ Trikots wurden in ganz Cleveland verbrannt, und die Cavs begannen, an die nächste erste Wahl zu glauben. Die Cavaliers wählten im Draft den Point Guard Kyrie Irving von der Duke University aus. Kyrie führte das Team in seiner ersten Saison in der Punktewertung an, veränderte aber das Kräfteverhältnis in Cleveland nicht. Bis zur Rückkehr von James hatte das Team die Marke von 35 Siegen noch nicht überschritten.
Perioden des Wohlstands
Das Team hatte seinen ersten Höhepunkt in den späten Achtzigern und frühen Neunzigern, als es von Lenny Wilkens geleitet wurde. Cleveland nahm mehrmals an den Playoffs teil, und das von Brad Doherty und Larry Nance geführte Team erreichte 57 Siege in der regulären Saison, ein Franchise-Rekord im 20. Nach dem Einzug in die Conference Finals trafen die Cavs auf die Chicago Bulls. Im fünften Spiel stand es unentschieden bei drei Siegen, und Michael Jordans entscheidender Treffer schickte Cleveland in den wohlverdienten Urlaub, nach dem das Team bis zur LeBron-Ära nicht mehr so erfolgreich gewesen war.
Seit der Auswahl von James mit der ersten Wahl des Draft hat sich die Spielqualität des Teams verbessert. Dass LeBron keine Stars hat, hat ihn nicht daran gehindert, immer wieder in die Playoffs zu kommen. In der Saison 2006/2007 bescherte der King Cleveland fast im Alleingang das erste NBA-Finale in der Geschichte der Franchise und erzielte im Laufe der Saison eine Bilanz von 27-6-6. Doch im Finale wartete auf die Cavaliers Greg Popovich mit den San Antonio Spurs und der finale Sweep. Danach zogen LeBron und die Cavs dreimal in die erste Runde der Playoffs ein, wurden aber zweimal von Boston und einmal von Orlando besiegt. Nach der zweiten Niederlage gegen Boston verließ LeBron die Cavaliers in Richtung Miami.
Die Rückkehr des Königs fand 2014 statt. Kyrie Irving unterschrieb zur gleichen Zeit erneut bei Cleveland, während Kevin Love aus Minnesota das jüngste Mitglied der „großen Drei“ wurde. Während die Cavaliers in der Saison 2014/15 das Finale erreichten, aber gegen den HCV verloren, entschieden ein geblockter Schuss von LeBron James und ein Dreier von Kyrie Irving im siebten Spiel der Finalserie den Ausgang gegen die Warriors. Cleveland gewann zum ersten Mal in der Geschichte die NBA-Meisterschaft. Kyrie beschloss, das Team zu verlassen, und LeBron führte die Cavs noch zweimal ins Finale, wo die Cavaliers gegen GSW verloren.