Una franquicia con un mercado pequeño es incapaz de traer superestrellas, lo que les obliga a construir un equipo de jugadores medios y prometedores o a hacer un tanque y esperar a obtener altas selecciones del draft. Para la temporada 2021\22, J.B. Bickerstaff es el entrenador principal y Dan Gilbert es el propietario mayoritario del equipo.
Períodos de declive
En su temporada de debut en la NBA, Cleveland obtuvo el peor récord de la historia de la franquicia. El equipo terminó la temporada con 15 victorias bajo la dirección de Billy Fitch. La razón de su pobre actuación fue un mercado demasiado pequeño: los mejores jugadores de la época no querían venir a Cleveland, y el equipo sólo consiguió expandirse realmente con la infusión de dinero en efectivo cuatro años después de que la franquicia comenzara en la NBA.
El fracaso en la temporada 2002-2003, con 17 victorias y 65 derrotas, marcó la salida de John Lucas, que nunca pudo llevar al club a un título de la NBA después de eso. Achacaron el decepcionante rendimiento a la falta de jugadores de alto nivel y a la escasa edad de la plantilla: sólo dos jugadores de la lista tenían más de 30 años. El fracaso durante la temporada ayudó a Cleveland a obtener a LeBron James, la selección de primera ronda del equipo, que ayudó al equipo a mejorar la temporada siguiente.
Sin embargo, la primera salida de LeBron dejó a los aficionados del equipo decepcionados con su ídolo. Las camisetas de James se quemaban por todo Cleveland y los Cavs empezaron a creer en la siguiente primera elección. Los Cavaliers seleccionaron en el draft al base de la Universidad de Duke Kyrie Irving. Kyrie lideró al equipo en anotación en su primera temporada, pero no cambió el equilibrio de poder de Cleveland. El equipo no había superado la marca de 35 victorias hasta el regreso de James.
Períodos de prosperidad
El equipo tuvo su primer apogeo a finales de los ochenta y principios de los noventa, cuando el equipo estaba dirigido por Lenny Wilkens. Cleveland llegó a disputar varios playoffs, y el equipo dirigido por Brad Doherty y Larry Nance alcanzó la marca de 57 victorias en la temporada regular, un récord de la franquicia en el siglo XX. Tras pasar a las finales de conferencia, los Cavs se enfrentaron a los Chicago Bulls. En el quinto partido, la serie estaba empatada a tres victorias, y el tiro decisivo de Michael Jordan envió a Cleveland a unas merecidas vacaciones, tras las cuales el equipo no había tenido una racha tan exitosa hasta la era de LeBron.
Desde la selección de James con la primera elección del draft, el equipo ha mejorado en calidad de juego. La falta de estrellas de LeBron no le ha impedido llegar a los playoffs una y otra vez. En la temporada 2006/2007, el Rey casi por sí solo dio a Cleveland las primeras Finales de la NBA en la historia de la franquicia, acumulando una línea de 27-6-6 a medida que avanzaba la temporada. Pero en la final, a los Cavaliers les esperaba Greg Popovich con los San Antonio Spurs y la barrida final. Después de eso, LeBron y los Cavs avanzaron tres veces a la primera ronda de los playoffs, pero fueron derrotados dos veces por Boston y una por Orlando. Tras la segunda derrota ante Boston, LeBron dejó los Cavaliers por Miami.
El regreso del Rey tuvo lugar en 2014. Kyrie Irving volvió a firmar con Cleveland al mismo tiempo, mientras que Kevin Love, de Minnesota, se convirtió en el último miembro del «big three». Mientras que los Cavaliers llegaron a la final en 2014-15, pero perdieron contra el VHC, un tiro bloqueado de LeBron James y un tiro de tres puntos de Kyrie Irving en el séptimo partido de la serie final decidieron el resultado contra los Warriors. Cleveland ganó el campeonato de la NBA por primera vez en la historia. Kyrie decidió dejar el equipo, y LeBron llevó a los Cavs a la final dos veces más, donde los Cavaliers perdieron ante GSW.
