Les Bulls ont commencé à se frayer un chemin vers les playoffs dès leur création et leur entrée dans la NBA, mais ils n’ont pas remporté de trophée avant le début du XXe siècle, marqué par l’arrivée de Michael Jordan. Lors de la saison 2021/2022, Billy Donovan dirige l’équipe et Jerry Reinsdorf est propriétaire de la franchise.
Périodes de déclin
En raison du petit nombre d’équipes dans la ligue au début de leurs performances, les Bulls ont atteint le stade des éliminations lors de huit saisons sur neuf, mais ont régulièrement été éliminés soit au tour des demi-finales, soit au stade final des éliminations. La pire saison de l’équipe au 20ème siècle a été 75/76.
Lors des séries éliminatoires précédentes, l’équipe a atteint la finale de conférence, mais la saison suivante, l’un des leaders de la franchise, Nate Thurmont, a abandonné de manière inattendue. Jerry Sloan n’a participé qu’à 22 matchs, ce qui a suffi pour que l’équipe s’effondre. Chicago a terminé avec un bilan de 24-58, Dick Motta a quitté l’équipe, et l’équipe a décidé de se reconstruire.
La deuxième série de défaites consécutives des Bulls a eu lieu à la fin du siècle. Michael Jordan a quitté l’équipe pour de bon et, au total, Kukoc et sa compagnie n’ont remporté que 45 victoires au cours des trois saisons qui ont suivi le départ de « His Airiness ». La raison de cet échec ne réside pas seulement dans le départ de Jordan. Phil Jackson, qui avait remporté deux triplés avec les Bulls, est parti avec le meilleur joueur du XXe siècle. Le triangle offensif de Chicago s’est effondré, les leaders restants ont finalement atteint l’âge adulte et l’équipe s’est effondrée sur le marché des agents libres.
La fin de la deuxième décennie du XXIe siècle a également été malheureuse pour Chicago. Fred Hoiberg et Jim Boylen n’ont pas réussi à gérer le jeune noyau de l’équipe et ont été alternativement mis à la retraite. Zach LaVine n’avait pas encore atteint son apogée, tandis que Lauri Markannen et Wendell Carter Junior, qui a ensuite quitté l’équipe, étaient en désaccord avec l’entraîneur principal. La saison 19/20 a placé l’équipe dans le top 5 de la pire attaque et de la pire défense de la ligue.
Périodes de prospérité
La principale période d’apogée de Chicago va de pair avec Michael Jordan. Phil Jackson, qui a rejoint l’équipe en 89/90, a commencé à développer une attaque en triangle avec Michael comme pierre angulaire. Lors de sa première saison sous la direction de Jackson, les Bulls s’inclinent en finale de conférence, mais remportent ensuite toutes les finales de la NBA disputées par Chicago. Ses premières tripes sont apparues lors des saisons 90/91, 91/92 et 92/93, lorsque Michael a été élu deux fois meilleur joueur de la ligue.
Ce n’est que deux ans plus tard que « His Air » revient dans l’escouade. Le temps d’arrêt était dû aux problèmes mentaux de Jordan. Après s’être remis de sa dépendance, Michael rejoint les Bulls de Dennis Rodman, avec lesquels il affiche un bilan de 72-10 en saison régulière. C’est aussi la meilleure performance de Chicago dans l’histoire de la franchise. Jordan a quitté définitivement Chicago après son deuxième triple-double en ’95-’96, ’96-’97 et ’97-’98. En le suivant, Jackson est parti lui aussi.
Et si Michael n’est arrivé dans l’équipe que sous le troisième choix, en 2008, Chicago avait déjà pris Derrick Rose, du Memphis College, sous le premier choix. Le jeune meneur de jeu a mené les Bulls aux playoffs en un clin d’œil, et l’équipe de Tom Thibodeau a atteint les finales de conférence en 2010-2011. Derrick a souffert d’une déchirure du ligament croisé du genou en 2012 et a mis du temps à se remettre, mettant fin à l’apogée de l’équipe.