Die Bulls erreichten die Playoffs, als sie zum ersten Mal in die NBA aufgenommen wurden, gewannen aber erst um die Jahrhundertwende mit Michael Jordan eine Trophäe. In der Saison 2021/2022 leitet Billy Donovan das Team und Jerry Reinsdorf ist Eigentümer der Franchise.
Perioden des Niedergangs
Aufgrund der geringen Anzahl von Teams in der Liga zu Beginn ihrer Auftritte erreichten die Bulls in acht von neun Spielzeiten die Ausscheidungsphase, schieden aber regelmäßig entweder im Halbfinale oder in der letzten Playoff-Runde aus. Die schlechteste Saison der Mannschaft im 20. Jahrhundert war 75/76.
In den vorangegangenen Playoffs erreichte das Team das Conference-Finale, doch in der darauffolgenden Saison fiel einer der führenden Spieler der Franchise, Nate Thurmont, unerwartet aus. Jerry Sloan bestritt nur 22 Spiele, was ausreichte, um die Mannschaft auseinander fallen zu lassen. Chicago beendete die Saison mit einer Bilanz von 24:58, Dick Motta verließ das Team, und die Mannschaft beschloss, sich neu zu formieren.
Am Ende des Jahrhunderts mussten die Bulls ihre zweite Niederlage in Folge hinnehmen. Michael Jordan verließ das Team für immer, und insgesamt konnten Kukoc und Co. in den nächsten drei Spielzeiten nach dem Weggang von „His Airiness“ nur 45 Siege verbuchen. Der Grund für das Scheitern lag nicht nur im Weggang Jordans. Phil Jackson, der mit den Bulls zwei Triple-Siege errungen hatte, ging mit dem besten Spieler des 20. Jahrhunderts. Chicagos Triangle-Offensive fiel auseinander, die verbliebenen Führungsspieler wurden endlich alt und das Team brach auf dem Markt der freien Spieler zusammen.
Das Ende des zweiten Jahrzehnts des 21. Jahrhunderts war auch für Chicago unglücklich. Fred Hoiberg und Jim Boylen kamen mit dem jungen Kern des Teams nicht zurecht und wurden abwechselnd entlassen. Zach LaVine hatte seinen Höhepunkt noch nicht erreicht, während Lauri Markannen und Wendell Carter Junior, der später das Team verließ, mit dem Cheftrainer im Streit lagen. In der Saison 19/20 rangierte das Team unter den Top 5 der schlechtesten Offensive und der schlechtesten Defensive der Liga.
Perioden des Wohlstands
Chicagos wichtigste Blütezeit geht Hand in Hand mit Michael Jordan. Phil Jackson, der ’89/’90 zum Team stieß, begann mit der Entwicklung einer Triangle-Offensive mit Michael als Eckpfeiler. In seiner ersten Saison unter Jackson verloren die Bulls in den Conference Finals, gewannen dann aber alle NBA-Finals, an denen Chicago teilnahm. Seinen ersten Triumph feierte er in den Spielzeiten 90/91, 91/92 und 92/93, als Michael zweimal zum besten Spieler der Liga gewählt wurde.
Erst zwei Jahre später kehrte „His Air“ in die Gruppe zurück. Die Auszeit war auf Jordans psychische Probleme zurückzuführen. Nachdem er sich von seiner Sucht erholt hatte, kam Michael zu den neu aufgestellten Dennis Rodman Bulls, mit denen er in der regulären Saison 72:10 Siege einfuhr. Es war auch Chicagos beste in der Geschichte der Franchise. Jordan verließ Chicago nach seinem zweiten Triple-Double in den Jahren ’95-’96, ’96-’97 und ’97-’98 für immer. Jackson folgte ihm und ging ebenfalls.
Und während Michael nur unter der dritten Wahl zum Team kam, nahm Chicago 2008 bereits Derrick Rose vom Memphis College unter der ersten Wahl. Der junge Point Guard führte die Bulls im Handumdrehen in die Playoffs, und das Team von Tom Thibodeau schaffte es 2010-2011 bis ins Conference-Finale. Derrick erlitt 2012 einen Kreuzbandriss im Knie und brauchte lange Zeit, um sich zu erholen, was die Blütezeit des Teams beendete.