Los Bulls empezaron a llegar a los playoffs cuando se establecieron y se incorporaron a la NBA, pero no ganaron ningún trofeo hasta el cambio de siglo, marcado por la llegada de Michael Jordan. En la temporada 2021/2022 Billy Donovan dirige el equipo y Jerry Reinsdorf es el dueño de la franquicia.
Períodos de declive
Debido al reducido número de equipos de la liga al comienzo de sus actuaciones, los Bulls llegaron a la fase de eliminación en ocho de las nueve temporadas, pero fueron eliminados regularmente en la ronda de semifinales o en la fase final de los playoffs. La peor temporada del equipo en el siglo XX fue la 75/76.
En los anteriores playoffs el equipo llegó a las finales de conferencia, pero la temporada siguiente uno de los líderes de la franquicia, Nate Thurmont, abandonó inesperadamente. Jerry Sloan sólo jugó 22 partidos, lo que fue suficiente para que el equipo se desmoronara. Chicago terminó con un récord de 24-58, Dick Motta dejó el equipo, y el equipo decidió entrar en una reconstrucción.
La segunda racha de derrotas consecutivas de los Bulls llegó a finales de siglo. Michael Jordan dejó el equipo para siempre y, en total, Kukoc y compañía sólo consiguieron 45 victorias en las tres temporadas siguientes tras la marcha de «Su Aura». La razón del fracaso no radica únicamente en la marcha de Jordania. Phil Jackson, que había ganado dos triples con los Bulls, se fue con el mejor jugador del siglo XX. El triángulo ofensivo de Chicago se desmoronó, los líderes que le quedaban finalmente alcanzaron la mayoría de edad y el equipo se hundió en el mercado de agentes libres.
El final de la segunda década del siglo XXI también fue desafortunado para Chicago. Fred Hoiberg y Jim Boylen no pudieron con el joven núcleo del equipo y fueron retirados alternativamente. Zach LaVine aún no había alcanzado su plenitud, mientras que Lauri Markannen y Wendell Carter Junior, que posteriormente abandonó el equipo, estaban en desacuerdo con el entrenador jefe. La temporada 19/20 situó al equipo en el top 5 del peor ataque y la peor defensa de la liga.
Períodos de prosperidad
El principal período de apogeo de Chicago va de la mano de Michael Jordan. Phil Jackson, que se incorporó al equipo en el 89/90, empezó a desarrollar una ofensiva triangular con Michael como piedra angular. En su primera temporada a las órdenes de Jackson, los Bulls perdieron en las Finales de Conferencia, pero pasaron a ganar todas las Finales de la NBA disputadas por Chicago. Sus primeras tripas llegaron en las temporadas 90/91, 91/92 y 92/93, cuando Michael fue elegido dos veces mejor jugador de la liga.
No fue hasta dos años después que «Su Aire» volvió a la plantilla. El tiempo de inactividad se debió a los problemas mentales de Jordan. Una vez recuperado de su adicción, Michael llegó a los renovados Bulls de Dennis Rodman, con los que consiguieron un récord de 72-10 en la temporada regular. También fue el mejor de Chicago en la historia de la franquicia. Jordan dejó Chicago para siempre después de su segundo triple-doble en el 95-’96, el 96-’97 y el 97-’98. Siguiéndolo, Jackson también se fue.
Y mientras que Michael llegó al equipo sólo bajo la tercera elección, en 2008 Chicago ya se hizo con Derrick Rose, del Memphis College, bajo la primera elección. El joven base llevó a los Bulls a los playoffs en un abrir y cerrar de ojos, y el equipo de Tom Thibodeau llegó a las finales de conferencia en la 2010-2011. Derrick sufrió una rotura del ligamento cruzado de la rodilla en 2012 y tardó en recuperarse, lo que acabó con el apogeo del equipo.
